Wat ethers onderscheidt van complex

In de organische chemie zijn er twee hoofdklassen van ethers: eenvoudig en complex. Dit zijn chemische verbindingen gevormd tijdens hydrolyse (afsplitsing van een watermolecuul). Ethers (zij worden ook esters genoemd) worden verkregen door hydrolyse van de overeenkomstige alcoholen en esters (esters) worden verkregen door de overeenkomstige alcohol en het zuur.

Ondanks de vergelijkbare naam zijn ethers en esters twee totaal verschillende klassen van verbindingen. Ze worden op verschillende manieren verkregen. Ze hebben verschillende chemische eigenschappen. Ze verschillen in structuurformule. Over het algemeen zijn er slechts enkele van de fysieke eigenschappen van de beroemdste vertegenwoordigers.

Fysische eigenschappen van esters en esters

Ethers zijn weinig oplosbaar in water, laagkokende vloeistoffen, licht ontvlambaar. Bij kamertemperatuur zijn ethers aangenaam ruikende kleurloze vloeistoffen.

Esters met een laag moleculair gewicht - gemakkelijk verdampende kleurloze vloeistoffen, goed ruiken, vaak fruit of bloemen. Met een toename van de koolstofketen van de acylgroep en alcoholresten, worden hun eigenschappen anders. Dergelijke ethers zijn vaste stoffen. Hun smeltpunt is afhankelijk van de lengte van de koolstofradicalen en de structuur van het molecuul.

Structuur van ethers en esters

Beide verbindingen hebben een etherbinding (-O-), maar in esters maakt het deel uit van een complexere functionele groep (-COO), waarbij het eerste zuurstofatoom gebonden is aan het koolstofatoom door een enkele binding (-O-) en de tweede dubbele ( = O).

Schematisch kan worden weergegeven als:

  1. Ether: R - O - R1
  2. Ester: R - COO - R1

Afhankelijk van de radicalen in R en R1, zijn de ethers onderverdeeld in:

  1. Symmetrische ethers zijn die waarbij de alkylradicalen identiek zijn, bijvoorbeeld dipropylether, diethylether, dibutylether en dergelijke.
  2. Asymmetrische of gemengde esters met verschillende resten, bijvoorbeeld ethylpropylether, methylfenylether, butylisopropyl, enz.

Esters zijn onderverdeeld in:

  1. Alcohol en mineraal zure esters: sulfaat (-SO3H), nitraat (-NO2), enz.
  2. Alcohol en carbonzuuresters, bijvoorbeeld C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO-, enz.

Overweeg de chemische eigenschappen van esters. Ethers hebben een lage reactiviteit en daarom worden ze vaak als oplosmiddelen gebruikt. Ze reageren alleen onder extreme omstandigheden, of met zeer reactieve verbindingen. In tegenstelling tot esters zijn esters reactiever. Ze komen gemakkelijk in hydrolyse, verzeping en andere reacties.

ethers

Reactie van ethers met waterstofhalogeniden:

De meeste ethers kunnen ontleden onder invloed van waterstofbromide (HBr) om alkylbromiden te vormen of door te reageren met waterstofjodide (HI) om alkyljodiden te produceren.

CH3 - O - CH3 + HI = CH3 - OH + CH3I

CH3 - OH + HI = CH3I + H2O

De vorming van oxoniumverbindingen:

Zwavelzuur, jood en andere sterke zuren bij interactie met ethers vormen oxoniumverbindingen - producten van hogere orde verbindingen.

CH3 - O - CH3 + HCl = (CH3) 2O О HCl

De interactie van ethers met metaalnatrium:

Bij verhitting met basismetalen, zoals metallisch natrium, worden ethers gesplitst in alcoholaten en alkylnatrium.

СН3 - О - СН3 + 2Na = СН3 - ОNa + СН3 - Na

Autooxidatie van ethers:

In aanwezigheid van zuurstof oxideren ethers langzaam tot hydroperoxide idalkylperoxide. Auto-oxidatie is de spontane oxidatie van een verbinding in de lucht.

C2H5 - O - C2H5 + O2 = CH3 - CH (UN) -O - C2H5

esters

Hydrolyse van esters:

In een zure omgeving hydrolyseert de ester om het overeenkomstige zuur en alcohol te vormen.

CH3 - COO - C2H5 = CH3 - COOH + H2O

Verzeping van esters:

Bij verhoogde temperaturen reageren esters met waterige oplossingen van sterke basen, zoals natrium- of kaliumhydroxide, om zouten van carbonzuren te vormen. Zouten van koolzuur worden zepen genoemd. Het bijproduct van de verzepingsreactie is alcohol.

CH3 - COO - C2H5 + NaOH = CH3 - COONa + C2H5 - OH

Heresterings (uitwisselings) reacties:

Esters gaan uitwisselingsreacties in onder invloed van alcohol (alcoholyse), zuren (acidolyse) of met dubbele uitwisseling, met de interactie van twee esters.

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - ОН = СН3 - СОО - С3Н7 + С2Н5 - ОН

CH3 - COO - C2H5 + C3H7 - COOH = C3H7 - COO - C2H5 + CH3 - COOH

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - СОО - СН3 = СН3 - СОО - СН3 + С3Н7 - СОО - С2Н5

Reacties van interactie met ammoniak:

Esters kunnen een interactie aangaan met ammonia (NH3) om amide en alcohol te vormen. Volgens hetzelfde principe reageren ze met amines.

CH3 - COO - C2H5 + NH3 = CH3 - CO - NHH + C2H5 - OH

Ester reductiereacties:

Esters kunnen worden gereduceerd met waterstof (H2) in de aanwezigheid van koperchromiet (Cu (CrO2) 2).

CH3 - COO - C2H5 + 2H2 = CH3 - CH2 - OH + C2H5 - OH

Aanbevolen

Algemene en zittende auto - hoe verschillen ze?
2019
Wat zijn de verschillende oxidatiemiddelen (3%, 6%, 9%, 12%)
2019
Welke remedie is beter dan Mildronate of Fenotropil en hoe verschillen ze
2019